Los nitrilos, llamados también cianuros orgánicos, se caracterizan por poseer en su molécula el grupo funcional ciano:

Nomenclatura

A efectos de nomenclatura se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo en que se han sustituido los tres átomos de hidrógeno de un grupo metilo por un átomo de nitrógeno. Según esto, el nombre sistemático de los nitrilos se forma añadiendo el sufijo nitrilo al del hidrocarburo que tienen la misma cadena carbonada. Es también muy corriente nombrarlos como derivados de ácidos carboxí1icos, sustituyendo en el nombre de éstos la terminación ico por onitrilo. Ejemplos:

etanonitrilo (acetonitrilo)	2-metilpropanonitrilo (isobutironitrilo)	benzonitrilo

El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido ⁺CN^-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

Obtención

Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN^-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:

R—X  +  CN-Na+

R—CN + X-Na+

N+NX- + CN-Na+

CN + N2 + X-Na+

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. como producto intermedio, según la reacción esquemática:

R—CN

+H2O

R—CO—NH2

+H2O

R—COOH

Entre los nitrilos más importantes merece citarse el acrilonitrilo:

que se prepara en gran cantidad por adición catalítica de cianuro de hidrógeno al acetileno, y tiene un gran interés  en la industria de plásticos, para la fabricación de polímeros vinílicos.

Existen otros compuestos íntimamente relacionados con los nitrilos; son los llamados isonitrilos o isocianuros, de fórmula general:

y que resultan como subproductos en la obtención de nitrilos. Debido a la separación de cargas eléctricas en la molécula, los isonitrilos son mucho más reactivos e inestables que los nitrilos y se convierten en éstos por simple calefacción.