—C
C—
Se denominan así (y también alquinos) a los hidrocarburos que tienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono en su molécula:
—CC—
Este nombre se debe al primer elemento de la serie, CHCH,
denominado
corrientemente acetileno.
Nomenclatura
Los alquinos se nombran de forma análoga a las olefinas sustituyendo la terminación eno por ino (característica del triple enlace). Su fórmula empírica general es:
CnH2n-2
Veamos algunos ejemplos:
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| 1-butino | 2-butino | 1-buten-3-ino
(no 3-buten-1-ino) |
Su temperatura de ebullición es superior a la de las olefinas correspondientes. Son todos incoloros. Tienen olor aliáceo (recuerda al de los ajos). Los tres primeros (etino o acetileno, propino y n-butino) son gaseosos, desde el n-pentino al n-tetradecino son líquidos, y en adelante son sólidos. Son insolubles en agua y menos densos que ella. Se disuelven bien en éter, acetona. etc.
Isomería en los hidrocarburos acetilénicos
Los hidrocarburos acetilénicos presentan isomería de cadena
y de posición de triple enlace; sin embargo no pueden presentar
isomería cis-trans ya que la dirección de la valencia
no saturada de cada uno de los carbonos implicados en el triple enlace
sigue la línea de unión de los átomos de carbono,
—CC—.
Reacciones de los hidrocarburos acetilénicos
La mayor parte de las reacciones de los hidrocarburos acetilénicos son muy parecidas a las de las olefinas, como es de esperar, siempre que las reacciones sean de adición al triple enlace. Sobre el triple enlace se pueden adicionar cuatro átomos o grupos monovalentes de átomos hasta dar lugar a la total saturación del enlace. La saturación puede ser parcial si se detiene en el estadio de olefina.
a) Oxidación
La combustión completa conduce a la formación de CO2 yH2O. Sufren fácil oxidación frente al permanganato potásico (KMnO4), aunque en este caso los productos de la oxidación son complejos.
b) Hidrogenación
En presencia de hierro (Fe), o paladio (Pd), la hidrogenación de un hidrocarburo acetilénico se detiene en la etapa olefínica.
Si el catalizador es platino (Pt), o níquel (Ni), la hidrogenación conduce a la formación de la parafina correspondiente:
| R—CCH
+ H2 |
Fe o Pd
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R—CH=CH2 |
| R—CCH
+ 2 H2 |
Ni o Pt
|
R—CH2—CH3 |
Los hidrocarburos acetilénicos adicionan halógenos con facilidad, llegando el proceso hasta la total saturación del enlace:
| R—CCH
+ Br2 |
 |
R—CBr=CHBr | |
R—CBr2—CHBr2 |
En resumen podemos escribir la reacción principal como:
| R—CCH
+ 2HBr |
|
R—CBr2—CH3 |
Los hidrocarburos acetilénicos adicionan agua en presencia de sales mercúricas y ácido sulfúrico, y se producen cetonas:
| R—CCH
+ H2O |
Hg++
H2SO4 |
R—CO—CH3 |
f) Polimerización
Los alquinos se polimerizan con facilidad por la acción del calor en presencia de catalizadores como el cobre, cianuro niqueloso, etc., conduciendo con frecuencia a la formación de compuestos cíclicos, por ejemplo:
| 3 CHCH |
Cu
500 ºC |
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| etino (acetileno) | benceno |
De todos los alquinos, el acetileno es el único de importancia industrial; se prepara por hidrólisis del carburo cálcico:
| C2Ca + 2 H2O | |
Ca(OH2)
+ CHCH |
También se fabrica acetileno por pirólisis de hidrocarburos, principalmente de metano, en hornos especiales o mediante un arco eléctrico.
Homólogos superiores del acetileno pueden obtenerse alquilando acetiluros sódicos con haluros del alquilo disueltos en amoniaco:
| R—CCNa
+ Br—R' |
|
R—CC—R'
+ NaBr |
